Chappelle muncul di beberapa film termasuk Robin Hood: Men in Tights yang disutradarai Mel Brooks, The Nutty Professor, Con Air, You’ve Got Mail, Blue Streak dan Undercover Brother.
Pada tahun 2016, ia menandatangani kontrak senilai $20 juta per perilisan pertunjukan spesial bersama Netflix dan pada tahun in 2017, ia merilis 4 pertunjukan spesial.
Chappelle menerima Emmy Award pertamanya pada tahun 2017 untuk penampilan bintang tamunya pada acara Saturday Night Live.
Pada tahun 2018, ia menerima Grammy Award untuk pertunjukan spesialnya di Netflix The Age of Spin & Deep in the Heart of Texas.
Equanimity, spesial Netflix nya yang lain, meraih 3 nominasi Emmys dan menerima penghargaan untuk received the award for Pertunjukan Spesial Luar Biasa (Pra-Rekaman).
