Pada tahun 2019, Chappelle dipilih untuk menerima Mark Twain Prize untuk Humor Amerika Serikat yang dipersembahkan oleh Kennedy Center sebagai perghargaan bergengsi untuk humor di Amerika Serikat yang paling tinggi.
Dave Chappelle dikenal karena nyali keberaniannya dalam mengeksplorasi isu-isu sosial yang sensitif. Ia acapkali menjadi sorotan karena dukungannya pada umat Muslim sejak ia pertama kali memeluk Islam tahun 1998.
Pemikiran Chappelle yang tajam dan sikapnya yang berani dalam mengeksplorasi ketidakadilan telah membuatnya dianggap sebagai salah satu komika terkemuka dalam memperjuangkan keadilan sosial, termasuk bagi umat Muslim Amerika.
Hal ini pula yang mungkin membuatnya diganjar penghargaan Mark Twain Prize for American Humor tahun 2019.
Sejak awal karirnya, Chappelle telah menggunakan panggungnya untuk menyoroti ketidakadilan dan stereotip yang dialami oleh berbagai kelompok, termasuk umat Muslim.
