Rasool lulus dari Sekolah Menengah Atas Livingstone di Claremont pada tahun 1980. Ia melanjutkan studi di Universitas Cape Town dan lulus dengan gelar sarjana seni pada tahun 1983, dan Diploma Tinggi Pendidikan pada tahun 1984 dari universitas tersebut.
Selama periode ini, ia terlibat dalam politik mahasiswa. Ia dipekerjakan sebagai guru di Sekolah Menengah Atas Spine Road pada tahun 1985.
Ia segera terlibat dalam gerakan anti-apartheid. Ia memegang posisi senior di Front Demokratik Bersatu dan Kongres Nasional Afrika . Ia menjalani hukuman penjara dan juga sering ditempatkan di bawah tahanan rumah. Antara tahun 1991 dan 1994, ia menjadi asisten Rektor Universitas Western Cape dan Bendahara struktur provinsi ANC.
Rasool terpilih menjadi anggota Dewan Legislatif Provinsi Western Cape pada bulan April 1994 setelah pemilihan demokratis pertama di negara tersebut. Ia menjabat sebagai MEC untuk Kesehatan dan Pelayanan Sosial dari tahun 1994 hingga 1998. Pada tahun 1998, ia terpilih sebagai Ketua Provinsi ANC.
Ia diangkat sebagai MEC untuk Keuangan dan Pembangunan Ekonomi pada tahun 2001 dan memegang jabatan ini hingga pengangkatannya sebagai Perdana Menteri Western Cape ke-5 pada bulan April 2004. Mcebisi Skwatsha menggantikannya sebagai Ketua Provinsi.
