Pada tahun 1994, ia memperoleh gelar Magister Sains di bidang teknik listrik dari National University of Singapore. Pekerjaan pertamanya adalah di Singtel pada tahun 1988.
Pada tahun 1995, ia menyelesaikan gelar Magister Administrasi Bisnis di University of Southern California dengan beasiswa pascasarjana yang diberikan oleh Singtel. Ia kemudian diangkat menjadi Chief Executive Officer SingTel Global Offices.
Masagos memulai debutnya di dunia politik pada pemilihan umum 2006 ketika ia bertanding sebagai bagian dari tim Partai Aksi Rakyat yang beranggotakan lima orang di Daerah Pemilihan Perwakilan Kelompok Tampines (GRC).
Tim PAP memenangkan sekitar 68% suara, dan Masagos menjadi Anggota Parlemen yang mewakili distrik Tampines Barat dari GRC Tampines. Ia kemudian diangkat sebagai Sekretaris Parlemen Senior di Kementerian Pendidikan pada 2 Juni 2006, dan secara bersamaan Sekretaris Parlemen Senior di Kementerian Dalam Negeri pada 1 April 2008. Pada 1 November 2010, ia dipromosikan menjadi Menteri Negara di kedua kementerian ini.
Masagos terpilih kembali di Tampines GRC pada pemilihan umum 2011. Pada 21 Mei 2011, ia diangkat menjadi Menteri Negara Dalam Negeri dan Luar Negeri. Pada 1 Agustus 2012, ia dipromosikan menjadi Menteri Senior Negara di kedua kementerian tersebut.
