Najelaa menjalani masa-masa sekolah di berbagai tempat, prasekolah di Kairo, Mesir, sewaktu mengikuti ayahnya mengenyam studi S3 di sana. Kemudian pindah ke Makasar dan melanjutkan sekolah dasar di SDN 01 Malombasang, Ujungpandang (kini Kota Makassar), kelas 3-4 di Madrasah Pembangunan, dan kelas 5-6 di Madrasah Nurul Hidayah.
Sedangkan SMP dan SMA, Najelaa bersekolah di Jakarta, yaitu SMP Negeri 212 dan SMA Negeri 28. Selama mengenyam pendidikan tersebut, Najelaa sudah mulai terlibat dan aktif di organisasi-organisasi sekolah. Setelah itu, Najelaa Shihab menyelesaikan studi S1 dan S2 di Fakultas Psikologi, Universitas Indonesia.
Ketertarikannya ini membuat ia mempelajari ilmu psikologi yang berfokus pada pendidikan anak. Pada tahun 1999, Najelaa mendirikan Sekolah Cikal selagi ia mengenyam gelar master dalam bidang psikologi.
Lokasi pertama Sekolah Cikal berada di wilayah Kemang, Jakarta. Saat ini, organisasi Sekolah Cikal yang dipelopori oleh Najelaa telah berdiri di delapan lokasi, termasuk satu lokasi yang didedikasikan khusus untuk guru.
Selain itu, Najelaa juga mendirikan inibudi.org pada tahun 2012, yaitu sebuah situs yang menampilkan video pendidikan yang dibuat oleh guru dan juga siswa.(*)
