Pada tahun 1997, Booth memasuki dunia jurnalisme. Pengalaman menulisnya yang paling awal adalah dengan London Evening Standard, menulis kolom ‘About Town’.
Pada tahun 1999, ia mulai menulis untuk majalah politik, New Statesman, di mana ia bertahan selama empat tahun. Pada saat yang sama, ia mulai menulis kolom dan fitur untuk The Mail on Sunday sebagai kolumnis.
Pada bulan Agustus 2008, ia melakukan perjalanan ke Gaza dengan kapal dari Siprus, bersama dengan 46 aktivis lainnya, untuk menyoroti blokade Jalur Gaza dan mengirimkan alat bantu dengar dan balon ke sekolah untuk tuna rungu di Gaza.
Selama kunjungannya di Gaza, ia menerima paspor VIP Palestina dari Perdana Menteri Hamas Ismail Haniya. Booth meninggalkan Gaza melalui Perlintasan Perbatasan Rafah ke Mesir pada 20 September 2008.
Pada tahun 2009, ia kembali ke Gaza dengan konvoi bantuan Viva Palestina, yang didirikan oleh politikus Inggris George Galloway. Sejak 2012, ia telah kembali beberapa kali sebagai Ketua Dewan Pembina dengan badan amal yang ia dirikan bersama, Peace Trail, yang memberikan bantuan kepada siswa dan keluarga di wilayah tersebut.
