Ia adalah pendiri, ketua, dan kepala eksekutif Kilindini Warehouses dan AGRO Processors, yang merupakan beberapa perusahaan besar dalam konglomeratnya.
Ia juga berdagang komoditas lain seperti biji-bijian, teh, kopi, dan kacang-kacangan. Ia memiliki salah satu perkebunan sisal terbesar di Kenya di Taru, menjadikannya produsen dan eksportir sisal utama.
Ia juga memiliki beberapa real estat besar di Kenya, yang telah menjadi topik kontroversi di media dengan kerabat yang mengklaim hak atas kekayaannya dan pengusiran penghuni liar dari tanahnya telah menyebabkan kerusuhan.
Dia adalah seorang konservasionis terkemuka di Kenya yang melindungi lebih dari 100.000 hektar hutan dan satwa liar. Konservasi yang paling terkenal adalah di Kipini, Nairobi Ranch. Kamp Swaleh Nguru merupakan sumbangan kepada UNHCR untuk menampung dan menyediakan kebutuhan pengungsi.
Sherman meninggal pada tanggal 21 Mei 2024, pada usia 91 tahun. Jalan Swaleh Nguru di Tudor dinamai untuk menghormatinya. Ia juga telah menerima Penghargaan Kepala Negara dan beberapa pengakuan dari UNEP, UNHCR, dan WFP.
