Suku Mandinka mencukur kepala Diallo dan Loumein agar mereka tampak seperti tawanan perang, dan dengan demikian dianggap sah untuk diperbudak, berbeda dengan kondisi mereka yang sebenarnya sebagai orang-orang yang ditangkap dalam penculikan dengan tujuan khusus untuk menjual budak demi keuntungan finansial. Kedua pria itu dijual kepada para pekerja Royal African Company.
Ayuba kemudian meyakinkan kapten kapal budak, bernama Pike, bahwa mereka sebelumnya pernah bertemu ketika Ayuba sendiri sedang menjual budak. Ia meyakinkan Pike tentang status sosialnya yang tinggi dan menjelaskan bahwa ayahnya mampu membayar tebusan. Pike mengizinkan Ayuba untuk mengirim pesan kepada keluarga Ayuba. Seorang utusan dikirim, tetapi tidak kembali tepat waktu.
Atas perintah atasan Pike, Kapten Henry Hunt, kedua tawanan (Ayuba dan Loumein) dikirim menyeberangi Atlantik ke Annapolis, Maryland tanpa penundaan lebih lanjut. Di sini, Diallo diserahkan kepada faktor lain, Vachell Denton. Pada saat ini, namanya diubah dan Diallo dikenal sebagai Job Ben Solomon, yang merupakan terjemahan alkitabiah dari nama aslinya.
Ayuba kemudian dibeli oleh Tuan Tolsey dari Pulau Kent, Maryland. Ayuba awalnya dipekerjakan di ladang tembakau; namun, setelah ditemukan tidak cocok untuk pekerjaan tersebut, ia ditugaskan untuk mengurus ternak. Saat ditawan, Ayuba biasa pergi ke hutan untuk berdoa. Namun, setelah dipermalukan oleh seorang anak saat berdoa, Ayuba melarikan diri pada tahun dan ditangkap serta dipenjarakan di Pengadilan Daerah Kent.
Sayangnya, alasan Ayuba untuk melarikan diri tidak dipahami sampai seorang penerjemah Afrika ditemukan. Mampu mengomunikasikan kebutuhannya, pemilik Ayuba menyisihkan area untuk berdoa tanpa gangguan saat budak itu kembali. Di gedung pengadilan itulah ia ditemukan oleh seorang pengacara dan pendeta Anglikan, Thomas Bluett dari Society for the Propagation of the Gospel, yang sedang melakukan perjalanan bisnis.
