Selama masa kuliahnya (dari tahun 1956 hingga 1958), ia tetap menjadi pimpinan Islami Jamiat-e-Talaba Lahore. Namun setelah menyelesaikan studinya, ia tidak bergabung dengan partai induk Jamiat, Jamat-e-Islami , dan lebih memilih belajar Al Qur’an dan Hadits dari Maulana Amin Ahsan Islahi.
Pada tahun 1958 Maulana Amin Ahsan Islahi memisahkan diri dari politik dan Jamat-e-Islami dan menciptakan Halqa Taddabur Qur’an dan Hadits. Khalid Masud adalah salah satu murid awalnya yang bergabung dengan Halqa-nya.
Dia adalah satu-satunya murid yang menghabiskan begitu banyak waktu dengannya dari tahun 1958 hingga kematiannya. Dia bergaul dengan Maulana Amin Ahsan Islahi dan tetap bersamanya hingga kematiannya.
Khalid Masud melakukan peran utama dalam mengubah pengetahuan gurunya dari ceramahnya menjadi teks untuk manfaat masyarakat. Dia juga membantunya dalam menulis tafsirnya yang terkenal Taddabur e Qur’an.
Maulana Islahi telah mengagumi sejumlah kali upayanya dalam menyebarkan sekolah pemikiran Farahi & Islahi. Maulana Islahi mengangkatnya sebagai Nazam dari Idara Taddabur Qur’an dan Hadith dan pemimpin redaksi jurnal triwulanannya Taddabur pada tahun 1981.
