Choudhury dipromosikan melalui Kementerian Pertahanan hingga tahun 2000, ketika ia direkrut oleh Kantor Kabinet, sebelum direkrut untuk posisi Komisaris Tinggi di Bangladesh.
Ia digantikan pada tahun 2008 oleh Stephen Evans. Ketika ia diangkat sebagai Komisaris Tinggi di Bangladesh pada tahun 2004, ia menjadi salah satu dari dua duta besar Inggris pertama dari latar belakang etnis minoritas yang diangkat di zaman modern (yang lainnya adalah Alp Mehmet, yang diangkat menjadi Duta Besar di Islandia). Ia dilantik sebagai Gubernur Kepulauan Cayman pada tanggal 26 Maret 2018.
Pada tanggal 21 Mei 2004, Choudhury menjadi sasaran serangan granat yang gagal, yang mengakibatkan ia terluka dan dua orang yang lewat tewas. Upaya pembunuhan itu terjadi saat ia meninggalkan masjid Dargah-e-Shah Jalal di Divisi Sylhet, provinsi asalnya, setelah shalat Jumat.
Pada bulan Desember 2008, tiga penyerang dijatuhi hukuman mati dan dua lainnya dijatuhi hukuman penjara seumur hidup atas serangan tersebut. Choudhury dipanggil kembali ke London pada bulan Juni 2018 setelah tuduhan pelanggaran yang tidak berdasar.
Pada tanggal 20 September 2018 diumumkan bahwa ia tidak akan kembali ke Kepulauan Cayman meskipun tidak ada tindakan kriminal yang ditemukan telah dilakukan oleh Choudhury, popularitasnya yang meluas, dan petisi untuk mengembalikannya diedarkan oleh pejabat pemerintah setempat.
