Pada tahun 1990, Hassan memimpin sekelompok konsultan yang bertugas membantu pemerintah Namibia dalam mentransisikan Radio dan Televisi Nasionalnya menjadi lembaga penyiaran publik yang layak.
Ia adalah Direktur Operasi pertama organisasi media tersebut, dan berpartisipasi dalam pengajuan rancangan undang-undang komunikasi dan makalah kebijakan informasi pertama negara pasca-kemerdekaan.
Dari tahun 1992 hingga 1994, Hassan menjabat sebagai penyiar senior di Divisi Afrika Voice of America. Ia kemudian melakukan perjalanan ke Afrika Selatan, di mana ia menghabiskan beberapa bulan berikutnya membantu mendirikan stasiun radio komunitas pertama di negara itu untuk penduduk Afrika Selatan setempat.
Pada tahun 1994, Hassan bergabung dengan Komisioner Tinggi PBB untuk Pengungsi (UNHCR), yang berbasis di Jenewa, Swiss.
Setelah itu, ia ditugaskan ke sejumlah pos diplomatik yang berbeda di seluruh dunia, bertindak sebagai Pejabat Senior Hubungan Media Eksternal dan Informasi Publik untuk Wilayah SADC Selatan.
