Antara tahun 1999 dan 2001, ia menjabat sebagai Kepala Hubungan Eksternal dan Media UNHCR di Asia Barat Daya dan Tengah, yang berbasis di Islamabad. Ia juga mewakili badan tersebut di Timor Timur dan Afrika Selatan.
Pada tahun 2001 dan 2002, Hassan bertindak sebagai juru bicara senior untuk operasi PBB di Kabul. Ia menghabiskan empat tahun berikutnya sebagai Penasihat Kebijakan Senior untuk Sekretaris Jenderal PBB di New York. Bidang perhatiannya meliputi Tanduk Afrika, Timur Tengah, Asia Barat Daya, dan kawasan Danau-Danau Besar.
Dari tahun 2006 hingga 2007, Hassan menjabat sebagai Direktur IRIN, sebuah organisasi berita PBB. Kemudian ia bekerja sebagai Manajer Komunikasi Regional UNHCR di Nairobi.
Hassan bersama jurnalis Somalia Hassan Abdillahi dan pengusaha Mariam Adam, di Toronto selama pidato utama Hassan pada Hari Kanada (1 Juli 2011).
Didorong oleh permintaan dari komunitas bisnis Somalia di Eastleigh untuk maju dalam pemilihan umum, Hassan mengundurkan diri dari jabatannya di PBB pada tahun 2007 untuk mengajukan diri sebagai kandidat dalam pemilihan sela Kamukunji tahun itu.
