Selain itu, Hassan juga menempuh pendidikan pascasarjana di bidang administrasi publik dan politik di Universitas London. Kemudian ia memperoleh gelar Master of Arts (MA) di bidang hubungan internasional dari The Fletcher School of Law and Diplomacy di Tufts University di Medford, Massachusetts.
Dalam kapasitas profesional, Hassan memulai kariernya pada tahun 1974 sebagai penyiar/produser di Kenya Broadcasting Corporation (KBC) yang berbasis di Nairobi, yang saat itu dikenal sebagai Voice of Kenya. Ia kemudian bergabung dengan Arab Times pada tahun 1978, bekerja selama hampir setahun sebagai reporter untuk surat kabar Kuwait.
Antara tahun 1979 dan 1984, Hassan bekerja sebagai produser untuk BBC External Service di London. Ia menghabiskan lima tahun berikutnya sebagai Editor Senior untuk majalah bulanan Africa Events, yang juga ia dirikan bersama.
Karena adanya kerusuhan politik dan penindasan di Kenya, Hassan tetap berada di pengasingan setelah kontrak kerjanya selama dua tahun berakhir. Ia kemudian menjabat sebagai anggota eksekutif Komite Pembebasan Tahanan Politik (CRPPK), sebuah organisasi protes yang ia bantu dirikan. Ia juga ikut menyunting jurnal asosiasi tersebut.
Pada tahun 1987, Hassan terpilih sebagai ketua kelompok oposisi Ukenya yang berbasis di Inggris. Karena peran utamanya dalam asosiasi tersebut dalam mengungkap pelanggaran hak asasi manusia yang dilakukan oleh pemerintah Kenya terhadap penduduk setempat, paspornya dicabut dan ayahnya ditangkap.
